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An seiner High-School gilt Adonis Zack (Freddie Prinze, Jr.) als Märchenprinz. Doch als die bewunderte Schul-Diva Taylor (Jodie Lyn O'Keefe) ihn für einen anderen aus Bett und Gedanken verbannt, lässt sich der öffentlich Gedemütigte auf eine perfide Wette ein: Binnen sechs Wochen, bis zum Abschlussball, will er die unattraktive und verschrobene Laney (Rachael Leigh Cook) zur Prom-Queen machen, der populärsten Frau der Abschlussfete. Doch je näher das Datum rückt, desto weiter entfernt sich Zack von seinen ursprünglichen Motiven. Denn als sein Charme den Panzer Laneys aufzubrechen beginnt, zeigt sich ihm nicht nur eine verwandte Seele, sondern auch ein Mädchen, das seine Attraktivität bisher hinter dicken Brillengläsern und unter muffigen Klamotten verbarg. Aus dem anfänglichen Eroberungsspiel wird wahre Zuneigung. Doch als Laney von der Wette erfährt, wendet sich das Blatt und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers ...