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Der erfolglose Drehbuchautor Dean (Skylar Astin) arbeitet als Barkeeper, um irgendwie über die Runden zu kommen. Regelmäßig besucht er mit seinen Freunden Jay (Chad Michael Murray), Pete (Kenny Wormald) und Andre (Dayo Okeniyi) die gemeinsame Lieblingsbar, um junge Frauen aufzureißen. Wenn das Quartett nicht gerade auf Damenfang ist, hängen die Jungs in einer zur Wohnung umfunktionierten Lagerhalle im Künstlerdistrikt von Downtown Los Angeles ab. Doch Dean hat allmählich genug vom oberflächlichen, sinnentleerten Nachtleben und möchte wissen, wie es ist, wirklich verliebt zu sein. Der junge Jimmy (Kaden Gibson), Sohn von Deans guter Freundin Tess (Camilla Belle), steht dem Autor mit Ratschlägen zur Seite und erkennt bald, dass ausgerechnet seine Mutter Deans wahre Liebe sein könnte.